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:: Segunda-feira, 21 de Abril de 2014 ::
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    Éter - Composto Orgânico

    De extrema leveza e volatilidade, o éter se emprega com numerosos fins na medicina e na indústria, sobretudo como solvente, mas também na produção de seda artificial, colódio e pólvora sem fumaça.

    Éter é o composto orgânico de fórmula geral R-O-R', em que R e R', radicais de hidrocarbonetos, podem ser iguais ou diferentes, alifáticos (isto é, que não são cíclicos) ou aromáticos. Do ponto de vista da estrutura, pode ser encarado como resultante da substituição do hidrogênio da oxidrila alcoólica ou fenólica por um grupo alcoíla ou arila. Também é usual comparar os éteres a anidridos de álcoois, pois resultam da condensação de duas moléculas de álcool com eliminação de uma molécula de água, segundo a equação:

    R-OH + HO-R --> H2O + R-O-R

    Substâncias nas quais as duas oxidrilas estão ligadas à mesma cadeia carbônica originam éteres cíclicos, chamados epóxidos.

    O nome éter, aplicado para designar o espaço vazio entre a matéria, foi atribuído a essas substâncias devido à grande volatilidade do éter etílico, também denominado éter sulfúrico, obtido pela primeira vez no século XVI pelo naturalista alemão Valerius Cordus ao tratar spiritus vigni (álcool) com oleum dulce vitrioli (ácido sulfúrico). Esse composto ficou esquecido durante muito tempo e em 1730 foi redescoberto por Frobenius. O nome éter aplicava-se também aos ésteres, que posteriormente foram chamados éteres-sais, enquanto os éteres propriamente ditos foram chamados éteres-óxidos. A denominação "éster" para os éteres-sais foi proposta por Gmelin. Costuma-se dividir os éteres em dois grupos: simples, ou simétricos, se os dois radicais ligados ao oxigênio forem iguais; e mistos, ou assimétricos, se forem diferentes.

    Nomenclatura - Os éteres podem ser designados como óxidos dos radicais de hidrocarboneto: óxido de metila, óxido de etila etc. É mais comum, contudo, serem classificados segundo os radicais ligados ao oxigênio: éter metílico ou dimetílico, éter etílico ou dietílico. São ainda, na nomenclatura oficial, considerados como derivados de hidrocarbonetos: radical metoxi (CH3O-), etoxi (C2H5O-) etc.

    Processos de obtenção - Os éteres podem ser obtidos pela desidratação catalítica dos álcoois. Como desidratante, usa-se ácido sulfúrico:

    C2H5OH + H2SO4 --> H2O + C2H5-O-SO3H

    C2H5-O-SO3H + C2H5OH --> H2SO4 + C2H5-O-C2H5

    Outras reações podem ocorrer, dependendo da temperatura e da proporção de álcool e ácido. O método é industrialmente empregado na obtenção de éteres inferiores, principalmente éter etílico. Para os superiores, o rendimento é insatisfatório: obtêm-se principalmente olefinas. Outros catalisadores, como ácido fosfórico, ácido bórico, pentóxido de fósforo, ácido clorídrico e alumina podem ser utilizados.

    Um processo mais geral é a síntese de Williamson, que consiste em fazer agir um halogeneto de alcoíla sobre alcóxido ou fenóxido de sódio:

    R-O-Na + Br-R' --> R-O-R'+ NaBr

    O método se presta para a obtenção de éteres simples ou mistos. Em lugar de halogenetos de alcoíla, outros agentes de alcoilação podem ser empregados, como o sulfato de alcoíla. Os éteres aromáticos do tipo Ar-O-Ar' podem ser obtidos por reação do fenóxido de sódio com halogeneto de arila, a temperatura muito elevada ou em presença de cobre como catalisador. Também podem ser obtidos por ação do halogeneto de alcoíla sobre óxido de prata, método devido a Wurtz:

    2RI + Ag2O --> R-O-R + AgI

    Propriedades físicas e químicas. Os éteres são compostos de odor agradável, insolúveis em água mas solúveis em diversos solventes orgânicos. À temperatura ambiente podem ser sólidos, líquidos ou gasosos, dependendo do tamanho da cadeia carbônica. A densidade é menor que 1. Os pontos de ebulição dos termos inferiores são mais baixos que os dos álcoois correspondentes.

    Os éteres são substâncias neutras e quimicamente quase inertes, pois todos os átomos de hidrogênio estão ligados a átomos de carbono, o que torna sua capacidade de reação muito limitada. Dessa propriedade deriva sua ampla aplicação como solvente. Devido à existência de pares de elétrons isolados no átomo de oxigênio, esses compostos comportam-se como bases de Lewis, capazes, portanto, de reagir com alguns tipos de ácidos, dando origem a sais de oxônio.

    Podem ser dissolvidos em ácido sulfúrico a Oo C, ao contrário dos halogenetos de alquila e dos alcanos. A temperaturas mais elevadas, o ácido sulfúrico pode provocar o rompimento dos éteres.

     

    Outros reagentes podem efetuar rupturas desse tipo, como, por exemplo, AlCl3 e HI. O emprego desse último reagente possibilita detectar quantitativamente os grupamentos CH3-O (metoxila) e C2H5-O (etoxila), já que os iodetos de metila e etila, devido a sua grande volatilidade, podem ser separados da mistura reagente e recebidos numa solução de nitrato de prata, onde se precipita AgI.

    Os éteres, especialmente o éter etílico, oxidam-se na presença do ar, dando origem a peróxidos de estrutura variada, altamente explosivos, que podem ser eliminados por aquecimento do éter com zinco/NaOH ou com sais ferrosos.

    Ocorrência e aplicações - Salvo raras exceções, os éteres que ocorrem na natureza apresentam o grupo metoxi. São exemplos: vanilina, anisol, veratrol, os éteres que ocorrem em saponinas, alcalóides e esteróides. Empregados principalmente como solventes, os éteres vinílicos produzem importantes polímeros. A indústria têxtil utiliza éteres de celulose. Alguns éteres superiores têm aplicação como emolientes. Os éteres etílicos, metilpropílico e vinílico são anestésicos, como também os éteres ciclopropílicos. O guaiacol e o eugenol são anti-sépticos e têm ação anestésica local. A vanilina é largamente usada como essência.

    Éter etílico - O éter etílico, também denominado éter dietílico, óxido de etila, óxido de dietila, éter sulfúrico, etoxietano e éter, é o mais importante dos éteres. É um líquido incolor, volátil, de cheiro característico. Industrialmente, pode ser obtido pela desidratação do álcool etílico por intermédio do ácido sulfúrico a 140º C. É também obtido como produto secundário na fabricação de álcool etílico a partir do eteno. Constitui excelente solvente para óleo, gordura, goma e alcalóides. É empregado na fabricação de colódio, seda artificial e pólvora sem fumaça. Bom solvente de substâncias orgânicas, mau solvente de substâncias inorgânicas, apresenta reduzida miscibilidade com água. É importante agente de extração no processo de concentração de ácido acético e outros ácidos orgânicos.

    O éter etílico também se usa como anestésico, assim como o éter metilpropílico e vinílico. Exerce eficiente ação paralisante sobre o sistema nervoso. Permite farta oxigenação, mas tem o inconveniente de irritar as vias respiratórias e os rins. Eleva a tensão intercraniana e, utilizado por inalação, tem ação narcótica.

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